蒋中正1908年春被选送日本留学，入振武学校学军事。蒋与陆军速成学堂62名学生，一起到东北陆军部集合，自大连乘轮船赴神户，然后转往东京，进入振武学校。1908年3月进入振武学校。振武学堂是1903年由日本陆军参谋本部所创立之日本国立军人养成学校，是为了预计进入陆军士官学校，或陆军户山学校就读之清国留学生，而特别设置之预备教育学校。按规定凡是进入士官学校学习的中国学生，先进入预备学校振武学校学习，毕业后到日本军队见习1年，然后再入士官学校正式学习。所学课程以军事科目和日本语为主；高度军事化教育，造成蒋强烈军事化思维。

蒋介石在日本振武学校就读三年，1910年第十一期毕业。毕业后，蒋在高田第13师团野炮兵第19联队入伍，据师团长长冈外史在回忆录中称，留学时期之蒋君，才能胆略，内蕴不露，说不出有什么出人头地之表现。令师团长吃惊是，蒋在1927年11月，首次下野到日本时，特意走访他，这使长冈对此颇感意外，而蒋临走时，特别写下「不负师教」四字。