少年时期的杜牧已经开始展现他的文学才华和政治抱负。唐敬宗时写下了著名的讽刺时事的作品《阿房宫赋》。而在写给幽州节度使刘悟的《上昭义刘司徒书》中更是劝刘悟讨伐河朔三镇，以效忠朝廷，而不要居功自傲。25岁时，杜牧又写下了长篇五言古诗《感怀诗》，表达他对藩镇问题的见解。此时的杜牧已经很有名气，作品流传。

大和二年，杜牧参加了进士考试。由于他出身名门，是宰相子弟，因此朝廷中不下二十人推举他。其中吴武陵尤其出力。结果杜牧以第五名的成绩考取进士举。依据唐朝制度，考取进士后，还要到吏部去应关试，才能得到官职。杜牧到长安后，又赶上皇帝主持的制举考试，杜牧应考贤良方正直言极谏科，结果被录取，年青的时候我说一帆风顺，意气风发。以为自己名满天下，非常出名。

刚成为新科进士杜牧到曲江寺院游玩，碰见一位打坐的僧人，便攀谈起来。僧人问杜牧姓名，杜牧得意地报上大名，心想「天下谁人不识我」，以为僧人会大吃一惊。谁知僧人面色平静，木然不知，这让杜牧分外失落，很是惆怅，遂现场赋诗一首云：「家住城南杜曲旁，两枝仙桂一时芳。老僧都未知名姓，始觉空门气味长。」